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Phil Baran教授杂环化学概要课件:常见杂环的键长及NMR数据

2026-06-21 17:03:16

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各种杂环的核磁数据中，都给出了特定位置的氢（氢谱）和碳（碳谱）化学位移，还有相邻和相间的两个氢的偶合常数J值。这些数据对于核磁解析非常有用。就拿最简单的吡啶来介绍，化学位移由低到高为: H-3: 7.25，H-4: 7.64，H-2: 8.60, 由于氮邻位的2位和6-位氢明显处于低场，因此可以很容易区分出吡啶2/6位氢。如果吡啶其他位置有取代基肯定会影响化学位移，判断还要具体情况具体分析，平时解谱的时候当然可以用chemdraw预测位置，但软件预测有时不一定准，只能判断大体位置，这时可以通过各个峰的裂分峰型进一步区分（如d峰或dd峰）。小编之前发布过文章【HNMR谱中的偶合（点击查看）】介绍计算偶合常数的方法，对于吡啶环的偶合常数有一个非常明显的特征, 首先间位偶合常数非常小（J2,4: 1.80, J3,5: 1.44, J2,5: 1.00)没有什么特别的，但是2-3位氢的偶合常数是4.93，3-4位偶合常数是7.66，这是一个非常明显的特征，解析核磁氢谱数据后根据这个明显的特征可以很快归属各个位置的氢。

稠环的吡啶环喹啉和异喹啉也有类似特征，也可以根据此特征迅速归属出相应的氢。其实吡咯，噻吩，呋喃等环也有相应的特征。这些特征对于我们的核磁解析非常有用。

菲尔·巴兰（Phil S. Baran）是Scripps研究所化学系教授和Skaggs研究所化学生物学成员。1997获纽约大学化学学士学位，2001年在Scripps研究所有机大佬K. C. Nicolau教授处获博士学位。博士毕业后到美国哈佛大学的E J Corey实验室进行博士后研究。2003年回到了Scripps担任助理教授，三年后非常年轻的他（28岁）取得了终身教授的职位。2015年当选美国艺术与科学学会院士，2017年当选美国国家科学院院士。

菲尔·巴兰教授在天然产物全合成领域享有盛誉。他取得的杰出成就包括：史上最难合成的天然产物Palau'amine和Vinigrol的首次全合成，高氧化态甾体化合物Ouabagenin的半合成，14步法合成Ingenol等。此外，Baran教授在自由基参与的杂环化合物C-H键官能团化、铁催化的还原烯烃偶联等高效构建C-C、C-N键的方法学发展方面颇有建树，这些方法可应用于复杂天然产物的后期修饰以及活性小分子库的快速制备，在新药研发和化学生物学研究方面具有巨大潜力。

菲尔·巴兰教授获得领域内多项大奖。2016年布拉瓦特尼克化学国家奖，

2016年ACS Elias J.Corey奖，2015年纽约大学文理学院校友杰出服务奖，2015年年度试剂奖(EROS)，2014年Mukaiyama奖，2013年麦克阿瑟奖，2013年皇家化学会有机合成化学奖，2012年ACS圣迭戈节杰出科学家奖，2011年ISHC Katritzky杂环化学奖，2010年Thieme–IUPAC有机合成化学奖，2010·ACS纯化学奖，2009·赛克勒奖，92007·国家费森尤斯奖，2006·辉瑞在有机化学创新奖，2006·贝克曼青年科学家奖，2005年阿斯利康卓越的化学奖，2005·杜邦青年教授奖，2005·罗氏卓越的化学奖，2005·安进的青年研究者奖，2005·塞尔学者奖，2005-2006年葛兰素史克化学学者奖。